Происхождение этого выражения вызывает большие споры.

Одни считают, будто оно произошло от бурлацкого «под табак» означавшего: «начинается опасная глубина». А это «под табак» родилось потому, что на глубине у шедших по разливу бурлаков вода доходила до привязанных к шее кисетов с табаком.

Вряд ли это верно. Во–первых, на Волге водомер кричит: «Под табак!» - не на глубоком, а, наоборот, на опасно мелком месте. Во-вторых, там же есть и глагол «табачить» - идти не на веслах, а упираясь шестами в дно. Значит, дело не в глубине.

В некоторых иранских языках есть слово «tabah», которое означает «дно». Может быть, волжское «под табак» в родстве с этим восточным словом?
Но тогда «дело табак» не может быть связано с выражением «под табак».

Ученые –языковеды указывают на иранское же слово «теббах», означающее «дрянь»; возможно, что через Каспийское море слово это по путям торговли и судоходства, попало в свое время к волжским речникам и вошло в обычнейшие русские словосочетания типа «дело дрянь», «дело плохо».